Jamie Connors ha deciso che un lavoro è più importante di un fidanzato. È arrivata ad una fantastica posizione lavorativa come Assistente Personale del miliardario Alex Reid. Non dovrebbe essere un lavoro con altri benefici, eppure si ritrova nel letto di Alex. Nonostante sia intelligente, carina e leggermente in sovrappeso, non crede di poter essere abbastanza attraente per un uomo come Alex.
Cercando di gestire il lavoro e l’organizzazione del matrimonio di sua sorella, Jamie si ritrova a cercare di compiacere tutti. Il matrimonio della sorella è in primo piano per la sua famiglia. A Jamie starebbe bene se sua sorella non fosse così autoritaria, se sua madre smettesse di essere petulante ed il suo orribile ex fidanzato non stesse per diventare suo cognato.
Jamie deve imparare di nuovo ad amarsi, farsi sentire ed avere la sicurezza di perseguire ciò che desidera. Ha anche bisogno di dimostrare ad Alex che è perfetto per il suo lavoro e per il suo letto.
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